O cenário atual de namoro é sombrio na melhor das hipóteses, e ninguém o conhece melhor do que Mackenzie, uma frustrada estudante de direito de 25 anos cuja vida amorosa consiste em encontros casuais e situações do inferno. Quando ela tem uma "vida real, querida" com Finn, um jornalista bonito e charmoso, ela começa a acreditar que o amor verdadeiro pode existir. Mas quando a fase de lua de mel passa e as rachaduras começam a aparecer, Mackenzie é forçada a confrontar se ela é a culpada ou se seu amor é realmente bom demais para ser verdade.